فرینا

شیمی آلی

تاریخچه

واژه غلط انداز " آلی " باقیمانده از روزگاری است که ترکیبهای شیمیایی را ، بسته به این که از چه محلی منشاء گرفته باشند، به دو طبقه غیر آلی و آلی تقسیم می‌کردند. ترکیبهای غیر آلی ، ترکیبهایی بودند که از مواد معدنی بدست می‌آمدند. ترکیبات آلی ، ترکیبهایی بودند که از منابع گیاهی یا حیوانی ، یعنی از مواد تولید شده به وسیله ارگانیسمهای زنده بدست می‌آمدند.

در حقیقت تا حدود سال 1950، بسیاری از شیمیدانها تصور می‌کردند که ترکیبات آلی باید در ارگانیسم های زنده بوجود آیند و در نتیجه ، هرگز نمی‌توان آنها را از مواد غیر آلی تهیه کرد. ترکیبهایی که از منابع آلی بدست می آمدند، یک چیز مشترک داشتند: همه آنها دارای عنصر کربن بودند. حتی بعد از آن که روشن شد این ترکیبها الزاما نباید از منابع زنده به دست آیند، بلکه می‌توان آنها را در آزمایشگاه نیز تهیه کرد.

بهتر آن دیدند که برای توصیف آنها و ترکیبهایی مانند آنها ، همچنان از واژه آلی استفاده کنند. تقسیم ترکیبها به غیر آلی و آلی تا به امروز همچنان محفوظ مانده است.

منابع مواد آلی

امروزه گرچه هنوز مناسب‌تر است که بعضی از ترکیبهای کربن را از منابع گیاهی و حیوانی استخراج کنند، ولی بیشتر آنها را می‌سازند. این ترکیبها را گاهی از اجسام غیر آلی مانند کربناتها و سیانیدها می‌سازند، ولی اغلب آنها را از سایر ترکیبهای آلی بدست می‌آورند. دو منبع بزرگ مواد آلی وجود دارد که ترکیبهای آلی ساده از آن بدست می‌آیند:
نفت و زغال سنگ؛ (هر دو منبع به معنی قدیمی خود ، آلی‌اند، زیرا فرآورده های تجزیه و فساد گیاهان و جانوران به شمار می آیند).

این ترکیبهای ساده بعنوان مواد ساختمانی اولیه مورد استفاده قرار می‌گیرند و با کمک آنها می‌توان ترکیبهایی بزرگتر و پیچیده‌تر را تهیه کرد. با نفت و زغال سنگ بعنوان سوختهای فسیلی ، باقیمانده از هزاران سال و تجدید نشدنی ، آشنا هستیم. این منابع ، بویژه نفت ، بمنظور تامین نیازهای پیوسته رو به افزایش ما به انرژی ، با سرعتی نگران‌کننده مصرف می‌شوند.

امروزه ، کمتر از ده درصد نفت مصرفی در تهیه مواد شیمیایی ، بکار گرفته می‌شود. بیشتر آن برای تامین انرژی بسادگی سوزانده می‌شود. خوشبختانه ، منابع دیگر انرژی ، مانند خورشیدی ، زمین گرمایی ، باد ، امواج ، جزر و مد ، انرژی هسته‌ای نیز وجود دارد.

زیست توده

چگونه و در کجا می‌توانیم منبع دیگری از مواد اولیه آلی پیدا کنیم؛ بی شک باید به جایی روی آوریم که مبدا اولیه سوختهای فسیلی است، یعنی زیست توده biomass ، ولی این بار بطور مستقیم و بدون دخالت هزاران سال. زیست توده ، تجدید شدنی است، براحتی مورد استفاده قرار می‌گیرد و می‌تواند تا موقعی که بر روی این سیاره زندگی می‌کنیم، تداوم داشته باشد.

در ضمن عقیده بر این است که نفت خیلی گرانبهاتر از آن است که سوزانده شود.

ویژگی ترکیبات کربن

براستی چه ویژگی خاصی در ترکیبهای کربن وجود دارد که لازم است آنها را از ترکیبهای یکصد و چند عنصر دیگر جدول تناوبی جدا کنیم؟ دست کم ، بخشی از پاسخ چنین است: ترکیبهای بسیار زیادی از کربن وجود دارد و مولکول آنها می‌تواند بسیار بزرگ و بسیار پیچیده باشد. شمار ترکیبهای کربن‌دار ، چندین برابر ترکیبهایی است که کربن ندارند. این ترکیبهای آلی را به خانواده هایی تقسیم می‌کنند که معمولا در ترکیبهای غیرآلی ، همانندی برایشان وجود ندارد.

بعضی از مولکولهای شناخته شده آلی ، هزاران اتم دارند و آرایش اتمها در مولکولهای نسبتا کوچک ممکن است بسیار پیچیده باشد. یکی از دشواریهای اساسی شیمی آلی ، یافتن چگونگی آرایش اتمها در مولکولها ، یعنی تعیین ساختار این ترکیبهاست.

واکنشها در شیمی آلی

راههای زیادی برای خرد کردن مولکولهای پیچیده یا نوآرایی آنها بمنظور تشکیل مولکولهای تازه وجود دارد. راههای زیادی برای افزودن اتمهای دیگر به این مولکولها یا جانشین کردن اتمهای تازه به جای اتمهای پیشین وجود دارد. بخشی ار شیمی آلی صرف دانستن این مطلب می‌شود که این واکنشها چه واکنشهایی هستند، چگونه انجام می‌شوند و چگونه می‌توان از آنها در سنتز ترکیبهای مورد نیاز استفاده کرد.

گستره اتصال اتمهای کربن در ترکیبات کربن

اتمهای کربن می‌توانند به یکدیگر متصل شوند. گستره اتصال آنها به هم ، به اندازه‌ای است که برای اتمهای هیچ یک از عناصر دیگر ممکن نیست. اتمهای کربن می‌توانند زنجیرهایی به طول هزارها اتم ، یا حلقه‌هایی با ابعاد گوناگون تشکیل دهند. این زنجیرها ممکن است شاخه‌دار و دارای پیوندهای عرضی باشند. به اتمهای کربن در این زنجیرها و حلقه ها ، اتمهای دیگری بویژه هیدروژن ، همچنین فلوئور ، کلر ، برم ، ید ، اکسیژن ، نیتروژن ، گوگرد ، فسفر و سایر اتمها متصل می‌شوند. سلولز ، کلروفیل و اکسی توسین مثالهایی از این دستند.

هر آرایش متفاوتی از اتمها با یک ترکیب معین تطبیق می‌کند و هر ترکیب دارای مجموعه ای از ویژگیهای شیمیایی و فیزیکی مخصوص به خود است. شگفت‌انگیز نیست که امروزه بیش از ده میلیون ترکیب کربن می‌شناسیم و این که بر این تعداد ، همه ساله نیم میلیون افزوده می‌شود. همچنین شگفت انگیز نیست که مطالعه و بررسی شیمی آنها به تخصصی ویژه نیاز دارد.

تکنولوژی و شیمی آلی

شیمی آلی ، زمینه‌ای است که از دیدگاه تکنولوژی اهمیتی فوق‌العاده دارد. شیمی آلی شیمی رنگ و دارو ، کاغذ و مرکب ، رنگینه ها و پلاستیکها ، بنزین و لاستیک چرخ است. شیمی آلی ، شیمی غذایی است که می‌خوریم و لباسی است که می‌پوشیم.

زیست شناسی و شیمی آلی

شیمی آلی در زیست شناسی و پزشکی نقش اساسی برعهده دارد. گذشته از آن ، ارگانیسم های زنده ، بیشتر از ترکیبهای آلی ساخته شده اند. مولکولهای "زیست شناسی مولکولی" همان مولکولهای آلی هستند. زیست شناسی در سطح مولکولی ، همان شیمی آلی است.

عصر کربن

اگر بگوییم که در عصر کربن زندگی می کنیم، دور از حقیقت نیست. هر روز ، روزنامه‌ها توجه ما را به ترکیبهای کربن جلب می‌کنند: کلسترولو چربیهای سیرنشده چند عاملی ، هورمونهای رشد و استروئیدها ، حشره کشها و فرومونها ، عوامل سرطانزا و عوامل شیمی‌درمانی ، DNA و ژنها. بر سر نفت ، جنگها در گرفته است.

دو فاجعه اسف‌انگیز ما را تهدید می‌کنند، هر دو از تجمع ترکیبهای کربن در اتمسفر ناشی می‌شوند: از بین رفتن لایه اوزون که بیشتر ناشی از کلرو فلوئورو کربن‌هاست و اثر گلخانه‌ای از متان ، کلروفلوئوروکربن‌ها و بیش از همه ، دی‌اکسید کربن سرچشمه می‌گیرد. شاید کنایه بر همین مطلب است که نشریه علوم ، برای سال 1990، بعنوان مولکول سال ، الماس را که یکی از شکلهای آلوتروپی کربن است، برگزیده.

خبر دیگر ، کشف آلوتروپ جدید کربن C₆₀ (باک منیستر فولرن) است که چنین هیجانی در جهان شیمی از زمان " ککوله " تاکنون دیده نشده بود.

شيمي آلي چيست؟

شيمي آلي بخشي از دانش شيمي است که به بررسي هيدرو كربن ها مي‌‌پردازد. به همين دليل به آن شيمي تركيبات كربن نيز گفته مي‌شود.

پسوند «آلي» يادگار روزهايي است که مواد شيميايي را بسته به اين که از چه منبعي به دست مي‌آمدند، به دو دسته معدني و آلي تقسيم مي‌کردند. مواد معدني آنهايي بودند که از معادن استخراج مي‌شدند و مواد آلي آنهايي که از منابع گياهي يا حيواني يعني از موادي که توسط موجودات زنده توليد مي‌شدند، به دست مي‌آمدند. در واقع تا پيرامون سال ۱۸۵۰ بسياري از شيميدانان معتقد بودند که خاستگاه مواد آلي بايد موجودات زنده باشند و در نتيجه اين مواد را هرگز نمي‌توان از مواد معدني سنتز نمود.

حتي پس از آن که مشخص شد اين مواد لزوماً نبايستي از منابع زنده به دست آيند و مي‌توان آنها را در آزمايشگاه سنتز کرد، باز هم مناسبت داشت تا نام آلي براي توصيف آنها و موادي همانند آنها حفظ شود. اين تقسيم‌بندي بين مواد معدني و آلي تا به امروز حفظ شده است.

موادي که از منابع آلي به دست مي‌آيند، در يک خصوصيت مشترکند: همه آنها داراي عنصر کربن هستند.

امروزه اگر چه هنوز بسياري از ترکيبات کربن به آساني از منابع گياهي و جانوري بدست مي‌آيند، وليکن بسياري از آنها نيز سنتز مي‌شوند. از ترکيبات گاهي از مواد معدني مانند کربناتها و سيانيدها سنتز مي‌شوند ولي غالباً از ساير مواد آلي تهيه می‌گردند.

دو منبع بزرگ مواد آلی که از آنها مواد آلی ساده تأمین می‌شوند، نفت و ذغال سنگ است. (هر دو اینها از مفهوم قدیمی «آلی» بوده و فراورده تجزیه (كافت) گیاهان و جانوران هستند). این ترکیبات ساده به عنوان مصالح ساختمانی در ساختن ترکیبات بزرگ‌تر و پیچیده‌تر مصرف می‌شوند.

نفت و زغال سنگ سوختهاي فسيلي هستند که در طی هزاران سال بر روی هم انباشته شده وغیر قابل جایگزینی هستند. این مواد، بویژه نفت، جهت رفع نیازهای انرژی که به طور دائم در حال افزایش است، با سرعت خطرناکی مصرف می‌گردند. امروزه کمتر از ۱۰٪ نفت برای ساختن مواد شیمیائی مصرف می‌شود و قسمت اعظم آن برای تولید انرژی سوزانده می‌شود. خوشبختانه منابع دیگری برای ایجاد نیرو از قبیل منبع خورشیدی، گرمای زمین، باد، امواج، جزر و مد و انرژی هسته‌ای وجود دارد.

اما چگونه می‌توان منبع دیگری به جای مواد آلی پیدا نمود؟ البته در نهایت باید به جایی که سوختهای سنگواره‌ای از آنجا ناشی می‌شوند یعنی توده زیستی برگشت، اما این بار به طور مستقیم و بدون دخالت هزاران سال. توده زیستی قابل تجدید است و چنانچه به طور مناسب مصرف شود، تا زمانی که ما بر روی این سیاره بتوانیم وجود داشته باشیم آن هم باقی می‌ماند. در ضمن می‌گویند که نفت با ارزش‌تر از آن است که سوزانده شود.

چه خصوصیتی در ترکیبات کربن وجود دارد که آنها را از ترکیبات مربوط به صد و چند عنصر دیگر جدول تناوبی متمایز می‌سازد؟ لااقل قسمتی از این جواب به نظر می‌رسد که چنین باشد: تعداد بسیار زیادی از ترکیبات کربن وجود دارند که مولکولهای آنها می‌توانند بسیار بزرگ و پیچیده باشد.

تعداد ترکیباتی که دارای کربن هستند چندین برابر بیشتر از تعداد ترکیبات بدون کربن است. این مواد آلی در خانواده‌های مختلف قرار می‌گیرند، و معمولاً در بین مواد معدنی، همتایی ندارند.

مولکولهای آلی شامل هزاران اتم شناخته شده‌اند، و ترتیب قرار گرفتن اتمها حتی در مولکولهای نسبتاً کوچک بسیار پیچیده است. یکی از مسایل اصلی در شیمی آلی، آگاهی از طرز قرار گرفتن اتمها در مولکولها و یا تعیین ساختمان ترکیبات است.

راه‌های زیادی برای شکستن این مولکولهای پیچیده و یا نوآرایی آنها برای ایجاد مولکولهای جدید وجود دارد؛ روشهای مختلفی برای اضافه نمودن اتمهای جدید به این مولکولها و یا جایگزین نمودن اتمهای جدید به جای اتمهای قدیم وجود دارد. بخش کلان شیمی آلی به پژوهش در مورد این واکنشها اختصاص دارد، یعنی تشخیص این که این واکنشها کدامند، چگونه انجام می‌شوند و چگونه می‌توان از آنها برای سنتز یک ترکیب دلخواه استفاده نمود.

اتمهای کربن می‌توانند به میزانی که برای اتم هیچ عنصر دیگری مقدور نیست، به یکدیگر بپیوندند. اتمهای کربن می‌توانند زنجیرهایی شامل هزاران اتم و یا حلقه‌هایی با اندازه‌های متفاوت ایجاد نمایند؛ زنجیرها و حلقه‌ها می‌توانند دارای شاخه و پیوندهای عرضی باشند. به اتمهای کربن این زنجیرها و حلقه‌ها، اتمهای دیگری که عمدتاً هیدروژن و همچنین فلوئور، کلر، برم، ید، اکسیژن، نیتروژن، گوگرد، فسفر و سایر اتمهای گوناگون میپیوندد.

هر آرایش مختلف از اتمها مربوط به ترکیب متفاوتی است، و هر ترکیب یک رشته ویژگیهای شیمیایی و فیزیکی ویژه خود را دارد. از این رو غیرمنتظره نیست که امروزه بیشتر از ده میلیون ترکیب شناخته شده کربن وجود داشته باشد و هر سال به این تعداد نیم میلیون ترکیب تازه افزوده گردد. تعجب‌آور نیست که بررسی این ترکیبات، رشته ویژه‌ای را در شیمی به خود اختصاص دهد.

شیمی آلی اهمیت فوق‌العاده زیادی در تکنولوژی دارد و در واقع، شیمی رنگدانه‌ها و داروها، کاغذ و جوهر، رنگهای نقاشی و پلاستیکها، بنزین و تایرهای لاستیکی است؛ همچنین، شیمی غذایی است که می‌خوریم و لباسی است که می‌پوشیم.

شیمی آلی شالوده زیست‌شناسی و پزشکی است. ساختمان موجودات زنده، به غیر از آب، عمدتاً از مواد آلی ساخته شده‌اند؛ مولکولهای مورد بحث در زیست‌شناسی مولکولی همان مولکولهای آلی هستند. زیست‌شناسی در مقیاس مولکولی همان شیمی آلی است.

شاید دور از انتظار نباشد که بگوئیم ما در عصر کربن زندگی می‌کنیم. هر روزه، روزنامه‌ها ذهن ما را متوجه ترکیبات کربن نظیر کلسترول و چربیهای اشباع نشده، هورمونها و استروئیدها، حشره‌کشها و فرومونها، عوامل سرطانزا و شیمی درمانی، DNA و ژنها می‌نمایند. به خاطر نفت، جنگها به راه افتاده است.

وقوع دو فاجعه بشریت را تهدید می‌کند و هر دو ناشی از تجمع ترکیبات کربن در جو است؛ یکی نازک شدن لایه ازن که عمدتاً به واسطه وجود کلروفلوئورو کربنها است و دیگری پدیده گلخانه که به خاطر حضور متان، کلروفلوئور و کربنها و سرآمد همه کربن دی‌اکسید است.

شاید به همین مناسبت بوده است که مجله Science در سال ۱۹۹۰، الماس را که یکی از فرمهای آلوتروپی کربن است به عنوان مولکول سال انتخاب کرده است. و مولکول آلوتروپ تازه‌یاب فولرن باکمینستر کربن ۶۰ (buckminsterfullerene-C۶۰) است که هیجان بسیاری را در دنیای شیمی ایجاد کرده است، هیجانی که از زمان ککوله تاکنون دیده نشده است.